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<title>Naphthazarin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Naphthazarin</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Naphthazarin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>5,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinon</li>
<li>C.I.57010</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>10</sub>H<sub>6</sub>O<sub>4</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>dunkelbrauner Feststoff<sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=475-38-7">475-38-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">207-495-4
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.006.816">100.006.816</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10141">10141</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.9735.html">9735</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q4639550" class="extiw external" title="d:Q4639550">Q4639550</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>190,15 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest<sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>220–230 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>wenig löslich in Wasser (5520 mg/l bei 25 °C)<sup id="cite_ref-Alfa_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und Ether<sup id="cite_ref-Lexikon_der_Chemie_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Lexikon_der_Chemie-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>löslich in Ethanol<sup id="cite_ref-Lexikon_der_Chemie_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Lexikon_der_Chemie-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>löslich in Alkalien<sup id="cite_ref-W.L.F._Armarego_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-W.L.F._Armarego-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Alfa_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Achtung</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.">304+340</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Unter Verschluss aufbewahren.">405</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</span></span></a><sup id="cite_ref-Alfa_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Naphthazarin</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der Chinonfarbstoffe. Sie wurde 1861 von <a href="Fran%C3%A7ois-Zacharie_Roussin" title="François-Zacharie Roussin">François-Zacharie Roussin</a> entdeckt.<sup id="cite_ref-Hans_R._Schweizer_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hans_R._Schweizer-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>Naphthazarin konnte in den Wurzeln einiger Vertreter der <a href="Raublattgew%C3%A4chse" title="Raublattgewächse">Raublattgewächse</a> (u. a. in der <a href="Lotwurzen" title="Lotwurzen">Lotwurzen</a>) gefunden werden.<sup id="cite_ref-NaphthazarinProtective_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-NaphthazarinProtective-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Naphthazarin kann durch Reaktion von 2,3-Dichlornaphthazarin mit <a href="Zinn(II)-chlorid" title="Zinn(II)-chlorid">Zinn(II)-chlorid</a>, gefolgt von Oxidation, gewonnen werden.<sup id="cite_ref-DOI10.1515/znb-1977-1220_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1515/znb-1977-1220-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Es kann auch in 45%iger Ausbeute durch Reaktion von 1,5-Dinitronaphthalin mit 40%igem <a href="Rauchende_Schwefels%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Rauchende Schwefelsäure">Oleum</a> und etwas <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefel</a> dargestellt werden.<sup id="cite_ref-Hans_R._Schweizer_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Hans_R._Schweizer-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Fritz_Mayer_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Fritz_Mayer-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Naphthazarin ist ein lipophiler, dunkelbrauner Feststoff,<sup id="cite_ref-Sigma_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> der in Form von grünlich glänzenden Nadeln vorliegt.<sup id="cite_ref-Lexikon_der_Chemie_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-Lexikon_der_Chemie-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Naphthazarin kommt in verschiedenen Kristallstrukturen vor, wobei die C-Form in der <a href="Raumgruppe" title="Raumgruppe">Raumgruppe</a> <i>Pc</i> (Raumgruppen-Nr. 7)<span style="display:none;">Vorlage:Raumgruppe/7</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> bei 60 K und <a href="Raumgruppe" title="Raumgruppe">Raumgruppe</a> <i>P</i>2<sub>1</sub>/<i>c</i> (Raumgruppen-Nr. 14)<span style="display:none;">Vorlage:Raumgruppe/14</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> bei 300 K vorliegt.<sup id="cite_ref-DOI10.1098/rspa.1985.0059_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1098/rspa.1985.0059-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-DOI10.1107/S0567740871005223_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1107/S0567740871005223-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Naphthazarin ist ein <a href="Beizenfarbstoff" class="mw-redirect" title="Beizenfarbstoff">Beizenfarbstoff</a>, der in der Wollfärberei und im <a href="Zeugdruck" class="mw-redirect" title="Zeugdruck">Zeugdruck</a> verwendet wird (meist als <a href="Hydrogensulfit" class="mw-redirect" title="Hydrogensulfit">Hydrogensulfitverbindung</a>).<sup id="cite_ref-Lexikon_der_Chemie_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-Lexikon_der_Chemie-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Naphthazarin kann auch als <a href="Akarizid" title="Akarizid">Akarizid</a> verwendet werden.<sup id="cite_ref-Alfa_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Von Bedeutung sind auch einige Farbstoffe, die sich vom Naphthazarin ableiten.<sup id="cite_ref-Hans_R._Schweizer_5-2" class="reference"><a href="#cite_note-Hans_R._Schweizer-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Medizinische_Verwendung">Medizinische Verwendung</h3></div>
<p>Es gibt Hinweise, dass niedrige Dosen von Naphthazarin das Hirn des Modellorganismus C57BL/C vor der <a href="Parkinson-Krankheit" title="Parkinson-Krankheit">Parkinson-Krankheit</a> schützen könnte. Es scheint, dass Naphthazarin die Zellen des Nervensystems durch <a href="Hormesis" title="Hormesis">Hormesis</a> stressresistenter macht. Ein geringerer Verlust an <i>dopaminergen Neuronen</i> und eine verbesserte Beweglichkeit von C57BL/C konnte festgestellt werden.<sup id="cite_ref-NaphthazarinProtective_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-NaphthazarinProtective-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/388513">5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone, technical grade</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 27. September 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/388513?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Alfa-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Alfa_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alfa_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alfa_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alfa_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/A18930">5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone, 97%</a></span> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 27. September 2017 <small>(Seite nicht mehr abrufbar)</small>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Lexikon_der_Chemie-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Lexikon_der_Chemie_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Lexikon_der_Chemie_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Lexikon_der_Chemie_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Lexikon_der_Chemie_3-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Lexikon der Chemie: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/5-8-dihydroxy-1-4-naphthochinon/2488">5,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinon - Lexikon der Chemie</a>, abgerufen am 27. September 2017.</span>
</li>
<li id="cite_note-W.L.F._Armarego-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-W.L.F._Armarego_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">W.L.F. Armarego: <cite style="font-style:italic">Purification of Laboratory Chemicals</cite>. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1142</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=JNzLDQAAQBAJ&pg=PA1142#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Naphthazarin&rft.au=W.L.F.+Armarego&rft.btitle=Purification+of+Laboratory+Chemicals&rft.date=2017&rft.genre=book&rft.isbn=9780128054567&rft.pages=1142&rft.pub=Butterworth-Heinemann" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Hans_R._Schweizer-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Hans_R._Schweizer_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Hans_R._Schweizer_5-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Hans_R._Schweizer_5-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Hans R. Schweizer: <cite style="font-style:italic">Künstliche Organische Farbstoffe und Ihre Zwischenprodukte</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87245-7, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>299</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=P4SiBgAAQBAJ&pg=PA299#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Naphthazarin&rft.au=Hans+R.+Schweizer&rft.btitle=K%C3%BCnstliche+Organische+Farbstoffe+und+Ihre+Zwischenprodukte&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783642872457&rft.pages=299&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-NaphthazarinProtective-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-NaphthazarinProtective_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-NaphthazarinProtective_6-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Seon Young Choi, Tae Gen Son, Hee Ra Park, Young Jung Jang, Shin Bi Oh: <cite style="font-style:italic">Naphthazarin has a protective effect on the 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-induced Parkinson's disease model</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Neuroscience Research</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>90</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>9</span>, 1. September 2012, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1842–1849</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jnr.23061">10.1002/jnr.23061</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Naphthazarin&rft.atitle=Naphthazarin+has+a+protective+effect+on+the+1-methyl-4-phenyl-1%2C2%2C3%2C4-tetrahydropyridine-induced+Parkinson%27s+disease+model&rft.au=Seon+Young+Choi%2C+Tae+Gen+Son%2C+Hee+Ra+Park%2C+...&rft.date=2012-09-01&rft.doi=10.1002%2Fjnr.23061&rft.genre=journal&rft.issue=9&rft.jtitle=Journal+of+Neuroscience+Research&rft.pages=1842-1849&rft.volume=90" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-DOI10.1515/znb-1977-1220-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1515/znb-1977-1220_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">John R. Lewis, John Paul: <i>A Convenient Synthesis of Naphthazarin and Naphthopurpurin.</i> In: <i>Zeitschrift für Naturforschung B.</i> 32, 1977, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1515/znb-1977-1220">10.1515/znb-1977-1220</a></span>.</span>
</li>
<li id="cite_note-Fritz_Mayer-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Fritz_Mayer_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Fritz Mayer: <cite style="font-style:italic">Chemie der organischen Farbstoffe</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-02246-7, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>173</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=n4rTBgAAQBAJ&pg=PA173#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Naphthazarin&rft.au=Fritz+Mayer&rft.btitle=Chemie+der+organischen+Farbstoffe&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783662022467&rft.pages=173&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-DOI10.1098/rspa.1985.0059-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1098/rspa.1985.0059_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">F. H. Herbstein, M. Kapon, G. M. Reisner, M. S. Lehman, R. B. Kress, R. B. Wilson, W. -I. Shiau, E. N. Duesler, I. C. Paul, D. Y. Curtin: <i>Polymorphism of Naphthazarin and its Relation to Solid-State Proton Transfer. Neutron and X-Ray Diffraction Studies on Naphthazarin C.</i> In: <i>Proceedings of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences.</i> 399, 1985, S. 295, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1098/rspa.1985.0059">10.1098/rspa.1985.0059</a></span>.</span>
</li>
<li id="cite_note-DOI10.1107/S0567740871005223-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1107/S0567740871005223_10-0">↑</a></span> <span class="reference-text">P. D. Cradwick, D. Hall: <i>A further investigation of the crystal structures of naphthazarin.</i> In: <i>Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry.</i> 27, S. 1990, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1107/S0567740871005223">10.1107/S0567740871005223</a></span>.</span>
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